Micron Document
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<title>Chlordan</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Chlordan</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">

<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Vereinfachte Strukturformel ohne <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">Stereochemie</a>
</td></tr>








<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Chlordan
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>1,2,4,5,6,7,8,8-Octachlor-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-indan (repräsentatives Beispiel in einem komplexen Stoffgemisch)</li>
<li>Octachlor</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>10</sub>H<sub>6</sub>Cl<sub>8</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>brauner Feststoff, technisch meist viskose Flüssigkeit<sup id="cite_ref-GESTIS_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">

<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=57-74-9">57-74-9</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">200-349-0
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.000.317">100.000.317</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5993">5993</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.5772.html">5772</a>
</td></tr>


<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q417134" class="extiw external" title="d:Q417134">Q417134</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>








<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>409,8 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>
</td>
<td>
<p>1,59–1,63 g·cm<sup>−3</sup> (25 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<ul><li>106–107 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (<i>cis</i>-Modifikation)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>104–105&nbsp;°C (<i>trans</i>-Modifikation)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>
<p>175 °C (1,3 h<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a>)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>






<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<p>nahezu unlöslich in Wasser (0,1 mg·l<sup>−1</sup>)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>




<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>


<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">




<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b> aus&nbsp;<a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung&nbsp;(EG) Nr.&nbsp;1272/2008&nbsp;(CLP)</a>,<sup id="cite_ref-CLP_100.000.317_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-CLP_100.000.317-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ggf. erweitert<span class="editoronly" style="display:none;"></span><sup id="cite_ref-GESTIS_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">

<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="06 – Giftig oder sehr giftig"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="08 – Gesundheitsgefährdend"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="09 – Umweltgefährlich"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Gefahr</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Giftig bei Verschlucken oder bei Hautkontakt">301+311</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann vermutlich Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).">351</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.">410</span></span></a>
</td></tr>



<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.">202</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">301+310</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">302+352+312</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_1-7" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>


<tr>
<td><a href="Maximale_Arbeitsplatz-Konzentration" title="Maximale Arbeitsplatz-Konzentration">MAK</a>
</td>
<td>
<p><a href="Deutsche_Forschungsgemeinschaft" title="Deutsche Forschungsgemeinschaft">DFG</a>/Schweiz: 0,5 mg·m<sup>−3</sup> (gemessen als <a href="Einatembarer_Staub" class="mw-redirect" title="Einatembarer Staub">einatembarer Staub</a>)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-8" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>








<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000&nbsp;hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Chlordan</b> ist ein <a href="Insektizid" title="Insektizid">Insektizid</a> aus der Gruppe der <a href="Chlorkohlenwasserstoffe" title="Chlorkohlenwasserstoffe">Chlorkohlenwasserstoffe</a>, das als <a href="Kontaktgift" title="Kontaktgift">Kontaktgift</a> wirkt.
</p><p>Das Pflanzenschutzmittel wurde 1947 als nicht systemisches (= nicht von der Pflanze aufgenommenes) Kontakt- und Fraßinsektizid in den Markt eingeführt und gilt als das erste Cyclodien-Pestizid<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> in der <a href="Landwirtschaft" title="Landwirtschaft">Landwirtschaft</a>.
</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>
<p>Technisches Chlordan wird über eine <a href="Diels-Alder-Reaktion" title="Diels-Alder-Reaktion">Diels-Alder-Reaktion</a> hergestellt: Hierbei wird <a href="Cyclopentadien" title="Cyclopentadien">Cyclopentadien</a> an <a href="Hexachlorcyclopentadien" title="Hexachlorcyclopentadien">Hexachlorcyclopentadien</a> kondensiert. Das dabei entstandene Chlorden wird chloriert, so dass daraus <i>cis</i>- und <i>trans</i>-Chlordan gebildet werden. Durch eine Substituierung mittels Chlor kann <a href="Heptachlor" title="Heptachlor">Heptachlor</a> aus Chlordan entstehen. Aus weiteren Additionen von Chlor entstehen auch <i>cis</i>- und <i>trans</i>-Nonachlor. Damit ist technisch hergestelltes Chlordan ein Stoffgemisch aus mindestens 50,<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> neueren Untersuchungen zufolge mindestens 147<sup id="cite_ref-chiral_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-chiral-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bestandteilen, dessen Zusammensetzung je nach Herstellungsverfahren variiert.<sup id="cite_ref-Dearth_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Dearth-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Zunächst enthielt es 43–75&nbsp;% <i>cis</i>- und <i>trans</i>-Chlordan und geringere Mengen von Heptachlor, <i>cis</i>- und <i>trans</i>-Nonachlor sowie Chlordene. Verbesserte Herstellungsmöglichkeiten ermöglichten nach 1970 die Herstellung eines reineren Produktes mit einem mindestens 95%igen <i>cis</i>- und <i>trans</i>-Chlordan-Anteil. Vor 1951 enthielt die Mischung zudem größere Anteile an Hexachlorcyclopentadien.
</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Chlordan wurde überwiegend für landwirtschaftliche Zwecke, hauptsächlich zur Boden- und Saatgutbehandlung, im Getreide-, Kartoffel- bzw. Gemüseanbau verwendet. Daneben wurde es als <a href="Holzschutzmittel" title="Holzschutzmittel">Holzschutzmittel</a> gegen <a href="Feuerameisen" title="Feuerameisen">Feuerameisen</a> sowie <a href="Termiten" title="Termiten">Termiten</a> eingesetzt. Hierbei fand es hauptsächlich in den <a href="Vereinigte_Staaten_von_Amerika" class="mw-redirect" title="Vereinigte Staaten von Amerika">Vereinigten Staaten von Amerika</a> Verwendung, nach <a href="Toxaphen" title="Toxaphen">Toxaphen</a> war es das bedeutendste zur Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffen gehörende Insektizide zwischen 1976 und 1977.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Zusammensetzung">Zusammensetzung</h2></div>
<p>Chlordan besteht aus einer komplexen Mischung aus mindestens 147 einzelnen Komponenten, die teilweise <a href="Optische_Aktivit%C3%A4t" title="Optische Aktivität">optisch aktiv</a> sind.<sup id="cite_ref-chiral_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-chiral-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Größtenteils setzt sich die Mischung aus <i>trans</i>-Chlordan, <i>cis</i>-Chlordan sowie ferner aus <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">achiralem</a> <i>trans</i>-Nonachlor und <a href="Heptachlor" title="Heptachlor">Heptachlor</a> zusammen.<sup id="cite_ref-Dearth_7-1" class="reference"><a href="#cite_note-Dearth-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<ul class="gallery mw-gallery-traditional">
<li class="gallerybox" style="width: 155px">
<div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><span typeof="mw:File"></span></div>
<div class="gallerytext"><i>trans</i>-Chlordan (auch als „γ-Chlordan“ bezeichnet)</div>
</li>
<li class="gallerybox" style="width: 155px">
<div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><span typeof="mw:File"></span></div>
<div class="gallerytext"><i>cis</i>-Chlordan (auch als „α-Chlordan“ bezeichnet)</div>
</li>
<li class="gallerybox" style="width: 155px">
<div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><span typeof="mw:File"></span></div>
<div class="gallerytext"><i>trans</i>-Nonachlor</div>
</li>
<li class="gallerybox" style="width: 155px">
<div class="thumb" style="width: 150px; height: 150px;"><span typeof="mw:File"></span></div>
<div class="gallerytext">(+)-Heptachlor</div>
</li>
</ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Umweltverhalten">Umweltverhalten</h2></div>
<p>Aufgrund seiner <a href="Persistenz_(Chemie)" title="Persistenz (Chemie)">Persistenz</a> bleibt Chlordan in der natürlichen Umwelt relativ stabil und kann über große Distanzen verbreitet werden. Mit der Anzahl ihrer Chloratome nimmt die Persistenz von Chlordanverbindungen zu. Da Chlordan und verwandte Verbindungen <a href="Lipophilie" title="Lipophilie">fettlösliche</a> Eigenschaften aufweisen, wird es in Organismen gespeichert (= sog. <a href="Bioakkumulation" title="Bioakkumulation">Bioakkumulation</a>) und in der Nahrungskette angereichert (= sog. <a href="Biomagnifikation" title="Biomagnifikation">Biomagnifikation</a>). Chlordan wird bei Säugetieren hauptsächlich im Nervensystem und der Leber eingelagert.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Toxizität"><span id="Toxizit.C3.A4t"></span>Toxizität</h2></div>
<p>Chlordan weist eine mittlere akute <a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxizität</a> auf. Akute Vergiftungen über die Nahrungskette können zu Schädigungen von Leber, Nieren, Herz, Lunge und Darm führen, beim Inhalieren von Stäuben können Entzündungen der Atemwege und der Lunge auftreten. Oxychlordan (ein hauptsächlicher Metabolit von <i>cis</i>- und <i>trans</i>-Chlordan) sowie Nonachlor sind toxischer als <i>cis</i>- und <i>trans</i>-Chlordan. Bei Tierversuchen verursachte Chlordan bei <a href="M%C3%A4useartige" title="Mäuseartige">Mäusen</a> – vermutlich über nicht genotoxische Mechanismen – <a href="Leberkrebs" title="Leberkrebs">Leberkrebs</a>. Daher wird es von der <a href="Internationale_Agentur_f%C3%BCr_Krebsforschung" title="Internationale Agentur für Krebsforschung">Internationalen Agentur für Krebsforschung</a> als möglicherweise krebserregend für den Menschen in die Gruppe 2B und in der MAK-Liste unter IIIB eingestuft. Auf Fische wirkt Chlordan bei Exposition über das Wasser mittel- bis hochtoxisch. Derzeit (2008) liegen jedoch keine Untersuchungen zur Toxizität bei Exposition über Fischfutter vor. <a href="Legehenne" title="Legehenne">Legehennen</a> zeigen bei der Gabe von hohen Dosen Chlordan eine verringerte Legeleistung.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bei Hunden wurden im Rahmen von Langzeitstudien ein zulässiger <a href="NOAEL" title="NOAEL">NOAEL</a>-Wert von 0,075&nbsp;mg/kg Körpergewicht pro Tag (3&nbsp;mg/kg Futter) in Hinblick auf die Lebertoxizität ermittelt. Für weitere Nutz- oder Heimtierarten liegen derzeit (2008) keine weiteren Studien vor.
</p><p>Chlordananreicherungen werden – mit Ausnahme von Fischerzeugnissen – nicht häufig in Futtermitteln gefunden. Die bestimmten Konzentrationen liegen im unteren µg/kg-Bereich und somit weit unter den Werten, die bei Hunden nachteilige Wirkungen zeigen. Die Verstoffwechselung und Ausscheidung von Chlordan und verwandten Verbindungen unterscheidet sich bei einzelnen Spezies stark. In tierischen Geweben und Tiererzeugnissen können Rückstände von Chlordanverbindungen als Oxychlordan und <i>trans</i>-Nonachlor nachgewiesen werden. Derzeit nehmen Menschen durchschnittlich wenige ng Chlordan pro kg Körpergewicht pro Tag auf. Dies liegt weit unter der 1995 von der <a href="Weltgesundheitsorganisation" title="Weltgesundheitsorganisation">Weltgesundheitsorganisation</a> als vorläufig festgelegte <a href="Tolerierbare_t%C3%A4gliche_Aufnahmemenge" class="mw-redirect" title="Tolerierbare tägliche Aufnahmemenge">tolerierbare tägliche Aufnahmemenge</a> von 500&nbsp;ng/kg Körpergewicht. Zu beachten ist, dass Konzentrationen von Chlordan in der <a href="Muttermilch" title="Muttermilch">Muttermilch</a> meist um den Faktor 10 höher sind als in <a href="Kuhmilch" class="mw-redirect" title="Kuhmilch">Kuhmilch</a>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytischer_Nachweis">Analytischer Nachweis</h2></div>
<p>Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der <a href="Analysenprobe#Matrix" title="Analysenprobe">Matrix</a> und <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">gaschromatographischer</a> Abtrennung von Nebenkomponenten mittels hochauflösender <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">massenspektrometrischer</a> Techniken wie der <a href="Flugzeitmassenspektrometer" title="Flugzeitmassenspektrometer">Flugzeitmassenspektrometrie</a> (Time-Of-Flight-Massenspektrometrie).<sup id="cite_ref-Reiner_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-Reiner-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Rechtliche_Situation">Rechtliche Situation</h2></div>
<p>Aufgrund seiner Toxizität und Persistenz ist die Herstellung, Verkauf und Anwendung von Chlordan seit 1971 in <a href="Deutschland" title="Deutschland">Deutschland</a>, seit 1981 in der <a href="Europ%C3%A4ische_Union" title="Europäische Union">Europäischen Union</a> und seit 1988 in den <a href="Vereinigte_Staaten" title="Vereinigte Staaten">USA</a> verboten;<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> viele Staaten folgten später diesem Beispiel. Heute ist der Einsatz von Chlordan nahezu weltweit verboten. Chlordan fällt unter das <a href="Stockholmer_%C3%9Cbereinkommen" title="Stockholmer Übereinkommen">Stockholmer Übereinkommen</a> vom 22. Mai 2001 über <a href="Persistenz_(Chemie)" title="Persistenz (Chemie)">persistente</a> organische Schadstoffe (<a href="Langlebige_organische_Schadstoffe" class="mw-redirect" title="Langlebige organische Schadstoffe"><i>POP</i></a> = <i>persistent organic pollutants</i>) und das Übereinkommen der <a href="Wirtschaftskommission_f%C3%BCr_Europa" title="Wirtschaftskommission für Europa">Wirtschaftskommission für Europa</a> der Vereinten Nationen (UNECE) über die weiträumige grenzüberschreitende Luftverschmutzung mit POP (<a href="CLRTAP" class="mw-redirect" title="CLRTAP">CLRTAP</a>-POP).<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Unter diesem <a href="Dreckiges_Dutzend" title="Dreckiges Dutzend">„dreckigen Dutzend“</a> befindet sich auch Chlordan. Am 17. Mai 2004 erlangte das Übereinkommen nach der Ratifizierung durch den 50. Beitrittsstaat globale Rechtsgültigkeit.
</p><p>Chlordan ist zudem unter dem <a href="Rotterdamer_%C3%9Cbereinkommen_%C3%BCber_das_Verfahren_der_vorherigen_Zustimmung_nach_Inkenntnissetzung_f%C3%BCr_bestimmte_gef%C3%A4hrliche_Chemikalien_sowie_Pestizide_im_internationalen_Handel" class="mw-redirect" title="Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel">Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel</a> (Anlage III) geregelt.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>
<p>Chlordan wurde beispielsweise unter den Handelsnamen Aspon, Belt, CD 68, Chlordan, Chlorindan, Chlor-Kil, Chlorotox, Corodane, Cortilan-neu, Dowchlor, Gold Crest C-100, HCS 3260, Intox, Kilex, Kypchlor, M-140, Niran, Octachlor, Oktaterr, Ortho-Klor, Penticklor, Prentox, Starchlor, Sydane, Synklor, Tat Chlor 4, Termex, Topichlor, Toxichlor, Unexan-Koeder und Velsicol 1068 vertrieben.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li>Roland Eisler: <i>Eisler's Encyclopedia of Environmentally Hazardous Priority Chemicals</i>. Elsevier Ltd 2007; ISBN 978-1-85776-376-8.</li>
<li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.efsa.europa.eu/sites/default/files/scientific_output/files/main_documents/582.pdf"><i>Opinion of the Scientific Panel on Contaminants in the Food Chain on a request from the European Commission on chlordane as undesirable substance in animal feed</i></a>, The <a href="Europ%C3%A4ische_Beh%C3%B6rde_f%C3%BCr_Lebensmittelsicherheit" title="Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit">EFSA</a> Journal (2007); 582, 1–52; <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.2903/j.efsa.2007.582">10.2903/j.efsa.2007.582</a></span>.</li>
<li><cite style="font-style:italic">Some thyrotropic agents</cite> (=&nbsp;<cite style="font-style:italic">IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em">&nbsp;</span>79</span>). International Agency for Research on Cancer, Lyon/Geneva 2001, ISBN 978-92-832-1279-9 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://publications.iarc.fr/97">iarc.fr</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&amp;rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Chlordan&amp;rft.btitle=Some+thyrotropic+agents&amp;rft.date=2001&amp;rft.genre=book&amp;rft.isbn=9789283212799&amp;rft.place=Lyon%2FGeneva&amp;rft.pub=International+Agency+for+Research+on+Cancer&amp;rft.series=IARC+monographs+on+the+evaluation+of+carcinogenic+risks+to+humans" style="display:none">&nbsp;</span></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Chlordane?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Chlordan</a></span></b>&nbsp;– Sammlung von Bildern</div>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-GESTIS-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=510113">Chlordan</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2.&nbsp;Januar 2024.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>
</li>
<li id="cite_note-CLP_100.000.317-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CLP_100.000.317_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.000.317/harmonised">Chlordane, pur</a></span> in der Datenbank <i>ECHA CHEM</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1.&nbsp;Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte"><i>Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</i></a> (Suche nach <i>57-74-9</i> bzw. <i>Chlordan</i>), abgerufen am 2.&nbsp;November 2015.</span>
</li>
<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Roland Eisler: <i>Eisler's Encyclopedia of Environmentally Hazardous Priority Chemicals</i>. Elsevier Ltd 2007; ISBN 978-1-85776-376-8; S. 111.</span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Roland Eisler: <i>Eisler's Encyclopedia of Environmentally Hazardous Priority Chemicals</i>. Elsevier Ltd 2007; ISBN 978-1-85776-376-8; S. 112.</span>
</li>
<li id="cite_note-chiral-6"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-chiral_6-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-chiral_6-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Liu, W., Ye, J. und Jin, M. (2009): <i>Enantioselective phytoeffects of chiral pesticides.</i> In: <i>J Agric Food Chem</i>. 57(6); 2087–2095; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19292458?dopt=Abstract">PMID 19292458</a>; <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jf900079y">10.1021/jf900079y</a></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Dearth-7"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Dearth_7-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Dearth_7-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Mark A. Dearth, Ronald A. Hites (1991): <i>Complete analysis of technical chlordane using negative ionization mass spectrometry</i>, in: <a href="Environmental_Science_%26_Technology" title="Environmental Science &amp; Technology">Environmental Science &amp; Technology</a>, 25(2), S. 245–254; <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/es00014a005">10.1021/es00014a005</a></span>.</span>
</li>
<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">Rosenberg M. M., Tanaka T., Adler, H. E. (1950): <i>Toxicity of chlordane to laying pullets</i>, in: <a href="American_Journal_of_Veterinary_Research" title="American Journal of Veterinary Research">American Journal of Veterinary Research</a>, 11, S. 236–239; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15410985?dopt=Abstract">PMID 15410985</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-Reiner-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Reiner_9-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chromatographyonline.com/lcgc/Gas+Chromatography+%28GC%29/Analysis-of-Persistent-Halogenated-Organic-Compoun/ArticleStandard/Article/detail/658145"><i>Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds</i></a>. In: <i><a href="LC_GC_Europe" title="LC GC Europe">LC GC Europe</a></i>. <i>23</i> (2010), 60–70.</span>
</li>
<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Generaldirektion_Gesundheit_und_Lebensmittelsicherheit" title="Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit</a> der Europäischen Kommission: Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/start/screen/active-substances/details/1352">Chlordane</a></span> in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.psm.admin.ch/de/wirkstoffe">Schweiz</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psmregister.baes.gv.at/psmregister/">Österreichs</a> und <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psm-zulassung.bvl.bund.de/psm/jsp/index.jsp">Deutschlands</a>, abgerufen am 26.&nbsp;März 2016.</span>
</li>
<li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Gutachten des Wissenschaftlichen Gremiums für Kontaminanten in der Lebensmittelkette auf Ersuchen der Europäischen Kommission über Chlordan als unerwünschter Stoff in Futtermitteln</i>, in: The EFSA Journal (2007) 582, S. 1–53; <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.2903/j.efsa.2007.582">10.2903/j.efsa.2007.582</a></span>.</span>
</li>
<li id="cite_note-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-12">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.pic.int/TheConvention/Chemicals/AnnexIIIChemicals/tabid/1132/"><i>Annex III Chemicals.</i></a> In: <i>pic.int.</i><span class="Abrufdatum"> Abgerufen am 6.&nbsp;Januar 2026</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&amp;rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AChlordan&amp;rft.title=Annex+III+Chemicals&amp;rft.description=Annex+III+Chemicals&amp;rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.pic.int%2FTheConvention%2FChemicals%2FAnnexIIIChemicals%2Ftabid%2F1132%2F">&nbsp;</span></span>
</li>
</ol>
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<div class="klappleiste-kopf"><a href="Dreckiges_Dutzend" title="Dreckiges Dutzend">Dreckiges Dutzend</a></div>
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